Ces chaussures basses de ville sont très populaires et répandues. La grande différence entre les richelieus et les derbies est le laçage. Sur les derbies, le laçage est dit "ouvert". Les pièces de cuir sur lesquelles sont placés les oeillets permettant le laçage sont ouvertes et elles ne sont pas enfermées par la partie avant de la chaussure. Le nez des derbies peut être uni, droit, golf ou fleuri.
Ce modèle de chaussures vient de polo, où "Chukka" désigne la pause dans ce sport. Les Chukka Boots sont très semblables aux Deserts Boots et la différence se trouve sur la semelle. Les Chukka ont des semelles en cuir ou caoutchouc, tandis que les semelles des Deserts sont en "crêpe". Généralement confectionnées en cuir ou en daim, elles offrent un style plus élégant que les Deserts Boots.
A l'origine conçues pour les marins et les navigateurs, ces chaussures sont devenues un modèle classique et intemporel dans la garde-robe masculine. Leur style se rapproche de celui des mocassins, avec des lacets entourant la chaussure. Elles sont fabriquées en cuir avec une fine semelle blanche.